Deux scénaristes doivent écrire une histoire pour un nouveau film. Leurs inspirations contradictoires vont faire vivre des situations rocambolesques à leurs deux héros, Henriette et Maurice…
En 1927, Don Lockwood (Gene Kelly), star du cinéma muet, a pour partenaire Lina Lamont (Jean Hagen), actrice à la voix de crécelle. Celle-ci est persuadée que la relation amoureuse qui les unit à l'écran les unit aussi dans la vie. Ils sont engagés tous deux par les studios Monumental Pictures. Don est toujours accompagné de son partenaire du temps de ses débuts au vaudeville : Cosmo Brown (Donald O'Connor).
Margaret Elliot, ancienne vedette hollywoodienne, vit dans la plus grande détresse. Ses meubles et ses objets personnels sont vendus aux enchères. Son agent lui laisse peu d'espoir de retrouver un rôle. Elle dissimule cette situation à sa fille, lui faisant croire qu'elle se prépare à tourner de nouveau. Privée de perspectives, Margaret sombre dans l'alcoolisme et finit par être embarquée au poste de police pour conduite en état d'ivresse. Un ancien amant, Jim Johannsson, paie sa caution et l'invite à vivre chez lui. On propose, pourtant, à Margaret de jouer le rôle de la sœur du personnage qu'elle espérait incarner. Mais, lors de l'essai, elle commet une erreur d'interprétation. En projection, elle jauge lucidement l'étendue de sa méprise et comprend qu'elle ne parviendra pas à assurer la poursuite de sa carrière. Elle choisit dès lors de vivre pleinement auprès de ceux qu'elle aime, Jim et sa fille.
Le prix Sarah-Siddons va être attribué à la meilleure actrice de théâtre de l'année. Ève Harrington le gagne et toute l'assemblée l'applaudit, sauf deux femmes. Le film est un long flashback qui nous apprend « tout sur Ève ».
À Hollywood, le scénariste Dixon Steele (caractériel, violent et en panne d'inspiration...) est suspecté d'avoir étranglé une jeune femme qu'il avait invitée chez lui. Sa voisine, la ravissante Laurel Gray, l'aide en confirmant son alibi et tombe amoureuse. Mais le doute s'immisce... Est-il vraiment innocent?
La scène d’ouverture présente le cadavre d’un homme assassiné qui flotte sur le ventre, dans une piscine. Un narrateur explique que l’homme était un scénariste raté. Commence alors un flashback, tandis que le narrateur, un certain Joe Gillis (William Holden), criblé de dettes, décrit sa tentative de fuir deux huissiers venus le trouver pour saisir son automobile. Au cours d’une course-poursuite sur Sunset Boulevard, Gillis crève un pneu et parvient presque par hasard, comme un tour de force du destin, à les semer en parquant son véhicule dans une allée privée. Il le gare dans le garage d’une villa qui semble abandonnée, mais une voix de femme l’appelle et un domestique allemand, Max (Erich von Stroheim), le fait entrer. La propriétaire, une vieille femme, le prend pour un croque-mort venu livrer un cercueil pour son chimpanzé mort. Gillis reconnaît Norma Desmond (Gloria Swanson), une vieille gloire du cinéma muet tombée dans l’oubli. Apprenant qu’il est scénariste, elle lui propose de l’employer pour mettre en forme un scénario sur Salomé, qu’elle a l’intention d’incarner pour son retour. Gillis saisit cette chance de gagner de l’argent.
Lors du carnaval de La Nouvelle-Orléans, Scat Sweeney et Hot Lips Barton ont eu le malheur de déclencher un incendie dans un cirque sans penser à mal. Les deux musiciens jugent plus prudent de mettre un continent entre leur ancien patron et eux. Ils s'embarquent pour Rio de Janeiro. Scat empêche une passagère, l'époustouflante Lucia Maria de Andrade, de se jeter par-dessus bord. Il tombe amoureux. Maria ne lui est que très peu reconnaissante.
Duke & Chester sur un bateau à Skagway, en Alaska, trouver une carte pour une mine d'or secrète, qui avait été volé par des voyous, McGurk et Sperry. Pendant ce temps, Sal Van Hoyden est en Alaska pour essayer de récupérer ses pères carte. Elle tombe avec Ace Larson, qui veut voler la mine d'or pour lui-même. Duke & Chester, McGurk & Sperry, Ace, ses hommes de main et Sal, pourchassent toute la campagne, tous après la carte.
Lassés de toujours jouer les mêmes rôles, le Petit Chaperon rouge, sa grand-mère et le Loup demandent une nouvelle version du conte. Dans celle-ci, le Petit Chaperon rouge devient une pin-up travaillant dans un cabaret.
Ce long métrage raconte le voyage d’agrément, en Amérique du Sud, d'un groupe d’artistes des studios Disney, dont Walt Disney lui-même. Le film comprend quatre courts métrages reliés par des documentaires en prises de vues réelles.
Un réalisateur de films renommé pour ses comédies explique à son patron que, pour son prochain long-métrage, il veut réaliser un film qui soit le reflet de la vie, un film qui montre au plus près la vie d'un homme ordinaire et les problèmes qu'il peut rencontrer. Un film ancré dans la réalité qui se nommerait O Brother Where Art Thou. Mais son patron lui fait comprendre qu'il n'a aucune idée de ce qu'est la misère, qu'il n'y a jamais été confronté. Sullivan décide alors de se glisser dans la peau d'un clochard. Il va s'habiller avec des vêtements en mauvais état et s'en aller avec seulement 10 sous en poche. Sur son chemin, il rencontrera une charmante jeune femme qui l'accompagnera dans son délicat périple.