En 1962, quatre hommes essaient de s'évader de la prison de haute sécurité établie sur l'île d'Alcatraz au large de San Francisco. Trois y parviendront. Ils creusent chacun un trou dans leur cellule, montent sur les toits, descendent le long de gouttières, franchissent des grilles de 4 m et partent sur un radeau gonflable de leur fabrication. La découverte de leur échappée est faite le lendemain matin. Les recherches restent vaines, aucun corps n'est retrouvé.
Dans les années 1930, le protecteur en chef des Aborigènes, Mr Neville, décide d'envoyer Molly, jeune fille de 13 ans de mère aborigène et de père blanc, dans un camp d'éducation pour jeunes Aborigènes, ainsi que sa petite sœur de 8 ans, Daisy, et leur cousine Gracie, 10 ans. Elles devront y être formées à devenir des ménagères, au service de riches familles blanches, et destinées à être plus tard mariées à des Blancs. L'objectif de cette politique est de faire disparaître à terme toute trace de métissage avec des Aborigènes.
Deux amis détenus, Émile et Louis, tentent de s'évader. Louis réussit grâce à Émile qui fait diversion. Dehors, Louis se lance dans le commerce de disques puis de phonographes. Il devient petit patron puis, son commerce prospérant, se retrouve à la tête d'usines de plus en plus gigantesques. Émile libéré de prison demeure vagabond, se prélasse au soleil. Un jour il aperçoit la nièce du comptable de l'usine de Louis et tombe amoureux de la jeune fille. Il la suit jusque dans l'usine et, presque malgré lui, est embauché. Les deux anciens amis se retrouvent.
En 1940, un groupe de sept prisonniers décide de s’évader d’un camp de travail sibérien. Pour ces hommes venus de tous les horizons, s’échapper de cet enfer ne sera que le début de l’aventure.
En 1930, Henri Charrière, surnommé « Papillon Pouce-coupé », » est condamné à perpétuité au bagne en Guyane pour meurtre alors qu'il clame son innocence. Il est d'abord envoyé au bagne de Saint-Laurent-du-Maroni en 1933 (où il rencontre Louis Delga), puis sur l'île Saint-Joseph ou sur l'île du Diable. Papillon n'a alors qu'une idée en tête : l'évasion.
1881, Nouveau-Mexique. À Fort Sumner, Pat Garrett rend visite à son ancien compagnon de route : Billy. Il lui annonce qu'il est devenu le nouveau shérif du comté et lui enjoint de fuir au Mexique. Peu de temps après, Billy et deux de ses amis sont assiégés dans une cabane par Garrett et ses hommes. Billy, seul survivant, se rend. Emprisonné à Lincoln, il s'évade cependant le jour de son exécution. Garrett, sur l'ordre du gouverneur Wallace, part à sa poursuite.
Manny, un prisonnier multirécidiviste, et Buck, une jeune tête brûlée, s'évadent d'une prison de haute sécurité perdue en Alaska. Après une marche éprouvante, ils parviennent à une gare ferroviaire et montent à bord d'un train dont le conducteur décède, foudroyé par une crise cardiaque, peu de temps après avoir mis en route les machines. Les freins lâchent, la vitesse du convoi augmente alors progressivement et irrémédiablement ; le poste central d'aiguillage est désemparé et tente par tous les moyens de parer à la course folle du train. Les deux fuyards sont condamnés à une mort affreuse mais ils ne le savent pas encore.
En août 1943, le colonel Joseph Ryan de l'US Air Force est abattu dans le ciel au-dessus de l'Italie. Prisonnier, il informe ses compagnons de captivité de l'imminence de la libération. Mais un major anglais décide d'organiser lui-même l'évasion, sans attendre l'arrivée des soldats alliés. La fuite se fera à bord d'un train.
Jack Foley n'a pas son pareil pour braquer en douceur les banques. Malheureusement pour lui, il est poursuivi par la guigne et se retrouve condamné pour la troisième fois à une peine de prison. Alors qu'il a vent d'un projet d'évasion dans les rangs de prisonniers, il en profite pour se faire la malle, avec l'aide de l'un de ses complices en liberté, Buddy. Karen Sisco, une marshal, tente de s'interposer ; les deux hommes l'embarquent avec eux, Jack montant dans le coffre avec elle. Coincés dans ce lieu exigu, Jack et Karen font connaissance avant de, rapidement, tomber amoureux l'un de l'autre. Un jeu du chat et de la souris commence alors entre eux deux.
Paris Pitman Jr., prisonnier à la forte personnalité, se sert de l'humanisme du nouveau directeur pour préparer son évasion. Il manipule ses co-détenus pour obtenir leur aide.
En Italie, dans un camp de prisonniers de guerre. Plusieurs tentatives d'évasion se soldent par une exécution des évadés par le responsable italien du camp. Il devient évident qu'il y a un mouchard parmi les prisonniers. Le responsable des évasions décide alors d'organiser une évasion en masse en plein jour pendant une représentation théâtrale.
Ray Breslin, codirecteur et employé d'une agence indépendante appelée B&C Security, localisée à Los Angeles et engagée par le bureau fédéral des prisons, est chargé de tester l'intégrité des systèmes de haute sécurité dans les prisons à haut risque de l'ensemble des États-Unis. Lors d'une première évasion, il est intronisé, lors d'un entretien avec un directeur local, par le directeur général de l'agence, Lester Clark. Breslin révèle passer sa vie dans ces prisons afin de trouver les failles de sécurité, de les exploiter à l'aide de trois principales méthodes — la connaissance de l'environnement, de la routine, et la possession d'une aide à l'extérieur ou à l'intérieur — et ainsi réussir à s'échapper.
Steven Russell est un homme marié, père de famille conventionnel et policier. Apprenant qu'il a été vendu par sa mère biologique sur le parking de la maternité au couple d'Américains moyens qui l'a élevé, il se met en tête de la retrouver en utilisant frauduleusement les bases de données de la police. Grâce à cela, il la retrouve, mais elle le rejette. Puis un jour, à la suite d'un accident, Steven décide de faire son coming out et quitte femme et enfants. Steven vit à présent avec Jimmy et habite Miami, mais la vie en Floride coûte cher en vêtements, sorties, etc., il enchaîne donc les arnaques à l'assurance et il est arrêté.