Winnie et ses amis fêtent Noël et la nouvelle année. Mais Coco Lapin ne veut plus organiser la fête qui était prévu parce que ces camarades sont vraiment insupportables ! Ils décident alors tous de prendre des bonnes résolutions et de faire attention à leurs manies... mais du coup, l'atmosphère n'est plus la même dans la forêt des rêves bleus...
Lorsque Winnie et ses amis découvrent que Jean-Christophe est en train d'écrire une carte de Saint-Valentin pour une fille, ceux-ci pensent qu'il est atteint de la maladie de l'amour. Winnie et toute la bande essaieront donc de guérir leur ami en trouvant un "engouement" (une luciole) pour changer les idées du garçon.
The story begins with Tigger wanting to ski, but Winnie the Pooh and Piglet point out that there's no snow. So, they go ask Rabbit what day of the year it is. Rabbit's calendar pages (November to February) get torn off and get swept up Rabbit's bed, but he doesn't realize it, and claims that it's February 2, Groundhog Day. In an effort to find out if there are two more weeks of winter or if spring comes tomorrow, they ask Gopher if he sees his shadow. Gopher angrily points out he's a gopher not a groundhog, so they have Piglet pretend to be a groundhog. He can't see through his mask, so they all prepare for spring by airing out their houses, planting gardens and spring cleaning. But, later that day, it snows. A very discouraged Rabbit confronts Piglet for lying to them and tells him that it's all his fault, and goes home to see wind blowing into his house and the calendar pages being blown outside, and realizes that it's not Groundhog Day, it's only November 13,. Feeling awful for what he said, Rabbit goes to apologize to Piglet, only to find a note from Piglet saying that he's gone to look for a real groundhog. Rabbit frantically goes looking for Piglet. Meanwhile, Piglet can't find a groundhog, and decides to go home after a pile of snow falls on him, and he leaves his hat behind on the pile of snow. Rabbit finds the pile of snow. Thinking that it's Piglet frozen solid, he rushes to Pooh's house, where he, Tigger and Pooh melt the ice. Thinking that Piglet has melted, Rabbit sobs, and apologizes for everything, only to realize that the real Piglet is behind him. Rabbit tells everyone that it's November 13,. So, they decide to get ready for Thanksgiving.
Winnie est tellement occupé à rassembler les lettres de ses amis pour le Père Noël qu'il oublie d'inclure la sienne. Après avoir écrit sa lettre, il se rend compte qu'il est trop tard pour l'envoyer. Il se rend au pôle Nord la veille de Noël, avec ses copains Bourriquet, Tigrou, Porcinet, et Coco Lapin.
Winnie l'ourson se réveille un matin d'automne et décide de retrouver son ami Jean-Christophe à leur cachette secrète. Malheureusement Winnie et ses amis doivent se rendre à l'évidence, Jean-Christophe a disparu. Ils décident de se lancer à sa recherche et vont voir Maître Hibou qui leur remet une carte menant à l'endroit où Jean-Christophe a disparu. Il va les emmener dans un lieu réputé effrayant qui s'appelle "Crâne". Il s'agit d'une grotte qui vue de l'extérieur ressemble à une tête de mort, ce qui lui vaut son nom. Maître Hibou leur explique également de faire attention au redoutable Crânosaurus, le monstre qui retient probablement Jean-Christophe à Crâne. Tous ensemble, ils franchissent de nombreuses épreuves avant de retrouver Jean-Christophe qui a tout simplement repris l'école.
Winnie l'ourson se rend à son lieu de prédilection pour penser mais c'est un jour venteux. Winnie est à peine assis que Grignotin surgit du sol et l'avertit qu'il doit s'en aller à cause du vent violent. Mais Winnie a mal compris son ami et s'en va souhaiter la bonne journée à chacun de ses amis de la forêt des rêves bleus. Winnie se rend d'abord chez Porcinet qui est s'envole comme un cerf-volant avec son écharpe pour seul fil d'accroche. Winnie tente de maintenir l'écharpe tandis que Grand Gourou et Petit passent à côté de lui. Il leur souhaite le bon jour. Le vent emporte Winnie et Porcinet près de la maison en bâtons de bois de Bourriquet que l'ourson fait tomber en passant. Plus loin Winnie glisse et laboure le champ de carottes de Coco Lapin l'aidant par inadvertance pour sa récolte.
Winnie l'ourson souhaite faire ses exercices matinaux mais il déchire l'arrière de son pantalon. Une fois l'habit recousu, il passe au petit-déjeuner mais tous ses pots de miels sont vides. Il entend le bourdonnement d'une abeille et décide de grimper à l'arbre pour récolter du miel frais dans le trou hébergeant la ruche. Une fois sur à l'arbre à miel, la branche se casse et l'ourson se retrouve par terre dans un buisson.
Winnie et ses amis décident de partir à la chasse à l'Éfélant, mais refusent de laisser Petit Gourou les accompagner. Celui-ci, bien décidé à se joindre à l'expédition, rencontre Lumpy,un jeune Éfélant qui n'a jamais franchi la frontière qui sépare la Forêt des Éfélants du Pays des Rêves bleus. Ils sympathisent mais lorsque Winnie et sa troupe le découvrent, ils enferment Lumpy dans un piège. Petit Gourou fera alors tout pour aider son nouvel ami...
Une autre histoire d'ourson russe. Cette fois, l'âne, connu dans les histoires de Pooh sous le nom de Eyeore, est triste car il n'a pas de queue. L'ourson part à la recherche d'une queue et la trouve attachée à une cloche suspendue à la cabane d'un hibou.
L'Automne est venu et Tigrou s'amuse à bondir sur tout le monde principalement Coco Lapin qui jardine. Coco Lapin est tellement énervé qu'il convoque Winnie et Porcinet pour leur proposer d'abandonner Tigrou dans les bois toute une nuit et d'aller le chercher le lendemain. Le plan se déroule bien au début mais le trio se perd dans la forêt. Winnie propose de suivre un chemin ensablé pour rentrer chez eux mais Coco Lapin refuse. Winnie et Porcinet s'endorment sous les arbres mais ils sont réveillés par les gargouillis du ventre vide de Winnie. Il explique à Porcinet que ses pots de miel appellent son bidon depuis sa maison et qu'il peut les entendre par-dessus la voix de Coco Lapin. Winnie et Porcinet arrivent à sortir de la forêt et sont accueillis par Tigrou qui leur bondit dessus. Porcinet réalise que Tigrou est sorti seul de la forêt, que leur plan a échoué et informe Tigrou de ce qu'ils ont fait. Tigrou part dans la forêt à la recherche de Coco Lapin. Ce dernier marche dans les bois, effrayé par les nombreux bruits comme celui d'une chenille mangeant une feuille ou des grenouilles coassant. Pris de panique Coco Lapin court droit devant lui avant d'être percuté par Tigrou. Humilié, Coco Lapin déclare que son plan a échoué à quoi Tigrou réponds que les tigres ne se perdent jamais avant de l'aider à rentrer chez eux.
C’est l’hiver. Un loup hurle dans le vent, une famille d’ours se réveille durant sa longue nuit d’hibernation pour manger. Près d’une mare, une biche se joint à des oiseaux pour une danse. Les écureuils sortent des troncs des arbres, les moufettes et les ratons laveurs, les ours et les élans les rejoignent. Arrive ensuite la cérémonie du jour de la marmotte.
Les Trix sont de retour : elles veulent siéger sur le trône de l'Empereur pour obtenir son pouvoir. En essayant, elles libèrent sans faire exprès Politéa. Maudite, elle s'allie avec les Trix. Elle leur dit qu'il faut récupérer Tritannus pour activer le trône de l'empereur et qu'elles auront besoin de la force vitale d'un Roi. Les Trix penseront à Sky, le roi d'Eraklyon, mais surtout le petit ami de Bloom. Bloom et Sky passent une journée ensemble à Gardenia. Les Trix kidnappent Sky, Bloom ne peut rien faire toute seule contre les Trix. Les Winx aideront Bloom à sauver Sky mais aussi pour l'équilibre de tout l'Océan Infini.