Comme dans le roman, le personnage central, Orlando (Tilda Swinton) ne vieillit pas - ou à peine - à partir de la fin de l'adolescence dans l'Angleterre élisabéthaine jusqu'à la fin du XX siècle. Au cours de ces trois cents ans, Orlando, personnage androgyne par excellence, change de sexe (d'un homme il devient une femme alors qu'il est en poste diplomatique pour l'Angleterre en Orient) et connaît l'amour sous plusieurs formes : jeune homme du XVII siècle, il tombe amoureux de Sasha (Charlotte Valandrey), la fille de l'ambassadeur russe, qui l'abandonne ; au XVIII siècle, l'archiduc Harry (John Wood) le poursuit de ses assiduités alors qu’Orlando, devenu femme, se voit déchue de ses droits de propriété ; au XIX siècle, Orlando, désormais femme, s'éprend de Shelmerdine, voyageur d'origine américaine (Billy Zane). Virginia Woolf faisait s'interrompre le roman en 1928 (année de la fin de la rédaction de celui-ci), Sally Potter choisit la même perspective en prolongeant l'histoire d’Orlando jusqu'à l'époque de réalisation du film. L'intrigue du film est accompagnée des commentaires d'une voix off (Sally Potter) et ponctuée d'apartés de la comédienne principale face à la caméra qui viennent conforter le ton humoristique d'ensemble.
Sin-Dee et Alexandra sont des prostituées afro-américaines transgenres. Sin-Dee vient de sortir de prison après une peine de 28 jours et retrouve son amie Alexandra. Alexandra révèle à Sin-Dee que son petit ami Chester l'a trompé avec une femme, Dinah, lors de son séjour en prison. Sin-Dee décide alors de retrouver Chester et Dinah.
Kate Miller, la cinquantaine et frustrée sexuellement, suit une psychothérapie. Sentant la jeunesse lui échapper, elle va succomber à un inconnu rencontré au Metropolitan Museum of Art de New York. Cette rencontre lui sera fatale : en revenant chercher la bague qu'elle avait oubliée chez son amant, elle rencontrera la mort dans l'ascenseur. Liz Blake, prostituée, a vu la scène dans le miroir de la cabine : une blonde a lacéré Kate Miller avec un rasoir.
Lors d'un naufrage, deux jumeaux Sebastian et Viola, sont séparés et s'imaginent chacun que l'autre a péri. Tandis que Sébastian garde des moutons, Viola se travestit en garçon sous le nom de Cesario et rentre au service du Duc Orsino. Celui-ci utilise Cesario pour déclarer sa flamme à la comtesse Olivia, qui ne tarde pas à tomber sous le charme de l'étrange jeune homme. Entre-temps Viola "Cesario" est tombée amoureuse de son duc.
Le film raconte la vie de T.S. Garp (Robin Williams), le fils illégitime d'une mère féministe, Jenny Fields (Glenn Close, dans son premier long métrage). Jenny voulait un enfant mais pas de mari. Infirmière au cours des derniers mois de la Seconde Guerre mondiale, elle rencontre un mitrailleur de bombardier qu'elle connaît seulement comme le sergent-technicien Garp, et dont le cerveau a été gravement endommagé par une balle au combat. Jenny, observant son état infantile et sa quasi perpétuelle excitation sexuelle, choisit de l'utiliser pour combler son désir d'enfant et la féconder. Le nom de son fils T.S. découle du grade "sergent technicien" ("Technical Sergeant" en V.O.). Jenny élève le jeune Garp seule, trouvant un emploi d'infirmière à l'Everett Steering Academy.
La vie de l'écrivain cubain Reinaldo Arenas, homosexuel en quête de liberté : d'abord engagé dans la Révolution cubaine, il est ensuite censuré et poursuivi par le régime de Fidel Castro. Après l'exode de Mariel, il trouve un asile politique aux États-Unis et réside à New York où, atteint du sida, il se suicide en 1990.
Après la mort de son père, PDG d'une fabrique de chaussures de luxe pour hommes de prestige, Charlie Price fait ce qu'il peut pour reprendre la petite entreprise familiale bien que ce ne soit pas vraiment son domaine de prédilection, et en opposition aux conseils de sa future épouse, d'autant plus que l'entreprise est à deux doigts de la faillite.
Andy Stitzer est le chef d'inventaire à SmartTech, magasin d'électronique. À 40 ans, vivant seul, il est fan de figurines, joue du tuba et aussi aux jeux vidéo. Un jour, trois de ses collègues, David, Cal et Jay l'invitent à une partie de poker qui se déroule dans le magasin. Durant cette partie, le sujet de discussion tourne sur le sexe. Mais quand Andy raconte une histoire potache, les trois hommes découvrent le secret du quadragénaire : il est puceau. Ils le prennent en affection après avoir découvert son secret, et décident d'y remédier. Ils pensent avoir réussi lorsqu'Andy rencontre Trish, quadragénaire elle aussi, mère de trois enfants et qui possède son propre magasin « We Sell Your Stuff on eBay » (littéralement : « Nous vendons vos affaires sur eBay ») en face du sien.
Samir, un jeune immigré maghrébin en situation irrégulière en France, vient de perdre le travail au noir qui lui assurait sa subsistance. Il est abordé par « Miss Mona », un vieux travesti qui habite dans une roulotte — avec son père, également travesti et désormais sénile — et qui gagne sa vie en tirant les cartes et en pratiquant le proxénétisme et de petites escroqueries (lui-même refuse de se prostituer). Son but est de réunir assez d'argent pour se faire opérer et devenir une femme. Samir, quant à lui, voudrait avoir de faux papiers. Sur les conseils de Mona, Samir commence à se prostituer.
L'histoire est basée sur la vie de Parinya Charoenphol, dite Nong Toom, une boxeuse de muay-thaï katoï. Le film relate l'enfance de Nong Toom, enfant sensible, aimant jouer avec les filles et pour cela souffre-douleur de certains de ses camarades. Adolescente, alors encore considérée comme un homme, elle accepte le défi de participer à un combat de boxe qui lui montre que la volonté est plus forte que les aléas de la vie. Elle décide de s'entraîner sérieusement et, après bien des difficultés, progresse jusqu'à devenir championne, tout cela sans renier son identité de genre qui lui permet de se démarquer de ses adversaires à son avantage. Mais le désir profond qui l'anime est de transitionner, ce qu'elle fait au sommet de sa carrière.
After her husband's death, Elizabeth decides to return to her musical roots and begins busking with young guitarist Paul in a plaza overlooking a London ice rink, much to the dismay of her daughter Patricia and son Edward. One day she is spotted by Patrick, who attempted to avoid enlistment during World War II by dressing as a woman and playing drums with the Blonde Bombshells, a supposedly all-female band with which Elizabeth performed when she was only fifteen years old.
Le 30 septembre 1975, un fan club entièrement féminin, les "Disciples de James Dean", se réunit dans un magasin Woolworth's à McCarthy, au Texas, dans le magasin, afin de célébrer le vingtième anniversaire de la mort de l'acteur. Le magasin se trouve à 100 km de Marfa, où Dean a filmé Giant en 1955. À l'intérieur, la propriétaire du magasin, Juanita, se prépare pour une autre journée de travail tout en écoutant de la musique gospel à la radio. Elle appelle également Jimmy Dean par son nom. Pendant ce temps, une des Disciples Sissy, arrive en retard après avoir donné un coup de main au relais routier. Juanita remarque que plus de membres pourraient arriver bientôt. Une autre, Mona, prend un bus en retard.
Lingwu Chung doit retrouver ses frères d'armes à l'auberge des Miaos avant de se retirer du monde des arts martiaux. N'y trouvant personne, il se met à la recherche de Ying-ying. Sur le bord d'un lac il rencontre une femme mystérieuse : c'est l'Invincible Asia qui expérimente les techniques du Canon du Tournesol. Il retrouve Ying-ying et ceux de son clan dans le camp des samourais, il apprend que Yam Wo-hang, le père de Ying-ying, a été capturé par Asia.