Décidées à prouver au conseil d'Halloweentown que les humains ont changé, la famille Cromwell entreprend d'accueillir, sur terre et pour une année entière, une douzaine d'élèves (ogres, fées et autres loups-garous...) issus de leur monde parallèle. L'enjeu est de taille : si l'essai n'est pas concluant, les sorcières, amies des hommes, se verront en effet retirer tout pouvoir magique...
Alex (Tia Mowry) et Camryn (Tamera Mowry), deux sœurs jumelles, ont été séparées à la naissance et confiées à deux familles au standing radicalement différent. Si la première est élevée dans un milieu modeste, la seconde évolue en effet dans la haute société. Elles connaissent, d'ailleurs, toutes les deux, leur qualité d'enfant adopté mais ignorent, en revanche, l'existence de leur jumelle. Elles auraient parfaitement pu mener leur vie chacune de leurs côtés, oisive pour l'une et travailleuse pour l'autre, si une intervention magique ne forçait pas le destin à les faire se rencontrer le jour précis de leurs 21 ans. Dès lors, elles vont de surprises en surprises, en commençant par se découvrir des pouvoirs exceptionnels… elles découvrent ensuite qu'il y a un autre monde parallèle au leur, le royaume de Coventry. Elles vont devoir vaincre les ténèbres pour y ramener la lumière.
Marnie Piper intègre la prestigieuse université d'Halloweentown, Witch University, dans le but avoué de devenir une merveilleuse sorcière. Contrainte par sa mère d'emmener avec elle son jeune frère, le surdoué Dylan, elle déchante vite devant les conditions de vie sur le campus. L'ambiance n'est, en effet, pas celle dont elle avait rêvée : les règles de vie y sont strictes et aucune magie n'est, en plus, acceptée. Pire, d'étranges phénomènes se produisent ça et là et n'augurent rien de bon pour la suite des évènements...
Après son mariage avec Belle, La Bête, devenu roi, décide de réunir tout le royaume enchanté pour former les États-Unis d'Auradon, mais aussi d'envoyer tous les méchants ainsi que leurs acolytes et leurs familles, sur une île sans magie et dont il est impossible de sortir : l'île de l'Oubli.
Un magicien raté vole les pouvoirs d'une fée. Sammy et Scooby-Doo, informés par Mr Gibbles, doivent réagir au plus vite pour éviter que tout le monde soit transformé en monstre d'Halloween. Sammy et Scooby-Doo prennent au plus vite le train de la mort afin de récupérer le sceptre Goblin avant les 12 coups de Minuit…
Sammy, Scooby-Doo et Scrappy-Doo sont embauchés comme professeurs de sport à l'école Grimwood, afin de faire gagner aux élèves le match de volley-ball qui les oppose chaque année à ceux de l'école militaire Calloway. Mais les trois amis découvrent avec stupeur que les élèves les enfants des monstres les plus célèbres : on y trouve la fille de Dracula ou celle de Frankenstein. Quant à l'école, elle est dirigée par Miss Grimwood, qui a un petit dragon comme animal de compagnie et une main volante comme secrétaire. Les élèves de l'école Grimwood remportent le match et le trophée, mais se font enlever par une sorcière nommée Révolta qui souhaite faire une armée d'esclaves. Ils sont secourus par les élèves de l'école militaire Calloway ainsi que par Sammy, Scooby-Doo et Scrappy-Doo.
Jeune hippie libre et indépendant, David erre dans une société mercantile qui ne respecte plus ses propres valeurs. Afin de ne pas s'enraciner, il a pris pour habitude de voyager sans véritable but, sur sa moto, à travers tout le pays. Une nuit, il s'arrête afin de porter secours à un quidam qui s'avère être un riche homme d'affaires. Ce dernier, même s'il accepte son aide, lui fait la morale à propos de convictions dénuées de propositions et d'alternatives sociétales, qu'il juge somme toute immatures. Après que sa roue ait été changée, l'homme repart. Alors qu'il constate qu'un pneu de sa moto est crevé, David est témoin de la mort de l'inconnu qui s'est écrasé contre un arbre. Le motard n'a pas d'autre choix que de prendre la fuite.