Winnie est tellement occupé à rassembler les lettres de ses amis pour le Père Noël qu'il oublie d'inclure la sienne. Après avoir écrit sa lettre, il se rend compte qu'il est trop tard pour l'envoyer. Il se rend au pôle Nord la veille de Noël, avec ses copains Bourriquet, Tigrou, Porcinet, et Coco Lapin.
Winnie l'ourson évoque une invention, un jeu de course qui consiste pour chaque joueur à lancer un bâton en amont d'un pont et de voir lequel arrive le premier de l'autre côté. Winnie marchait vers un pont de bois où il a l'habitude de ne rien faire de particulier. Ce jour là, il avait trouvé une pomme de pin et l'avait ramassée. Cherchant une rime avec « pomme de pin », il a trébuché accidentellement sur une racine d'arbre et était tombé dans la rivière. Constatant que le courant emportait la pomme de pin sous le pont, il eut l'idée d'utiliser des bâtons pour faire un jeu de course et lui donna un nom.
Le film est composé de trois histoires narrant les aventures de Winnie l'ourson et de ses amis de la Forêt des rêves bleus. Les transitions entre chaque histoire se présentent sous la forme des pages d'un livre qui se tournent avec un élément animé. L'édition en DVD comporte une quatrième histoire en bonus.
L'Automne est venu et Tigrou s'amuse à bondir sur tout le monde principalement Coco Lapin qui jardine. Coco Lapin est tellement énervé qu'il convoque Winnie et Porcinet pour leur proposer d'abandonner Tigrou dans les bois toute une nuit et d'aller le chercher le lendemain. Le plan se déroule bien au début mais le trio se perd dans la forêt. Winnie propose de suivre un chemin ensablé pour rentrer chez eux mais Coco Lapin refuse. Winnie et Porcinet s'endorment sous les arbres mais ils sont réveillés par les gargouillis du ventre vide de Winnie. Il explique à Porcinet que ses pots de miel appellent son bidon depuis sa maison et qu'il peut les entendre par-dessus la voix de Coco Lapin. Winnie et Porcinet arrivent à sortir de la forêt et sont accueillis par Tigrou qui leur bondit dessus. Porcinet réalise que Tigrou est sorti seul de la forêt, que leur plan a échoué et informe Tigrou de ce qu'ils ont fait. Tigrou part dans la forêt à la recherche de Coco Lapin. Ce dernier marche dans les bois, effrayé par les nombreux bruits comme celui d'une chenille mangeant une feuille ou des grenouilles coassant. Pris de panique Coco Lapin court droit devant lui avant d'être percuté par Tigrou. Humilié, Coco Lapin déclare que son plan a échoué à quoi Tigrou réponds que les tigres ne se perdent jamais avant de l'aider à rentrer chez eux.
Un jour, la panthère noire Bagheera trouve un bébé abandonné dans un panier au fin fond de la jungle indienne. Bagheera s'empresse d'apporter le bébé à une louve qui vient d'avoir des petits et qui accepte de l'élever. Pendant dix ans, le « petit d'homme » baptisé Mowgli grandit paisiblement parmi ses frères louveteaux. Mais une nuit, la meute de loups apprend le retour dans la jungle du tigre mangeur d'hommes Shere Khan. Pour protéger Mowgli, le conseil de la meute décide de le renvoyer au village humain le plus proche, Bagheera acceptant de l'escorter. La panthère et l'enfant quittent les loups le soir même, mais l'enfant refuse de partir de la jungle. Le chemin restant à parcourir étant long, ils s'endorment dans un arbre pour le reste de la nuit. Durant leur sommeil, un python affamé, nommé Kaa surgit, hypnotise Mowgli et l'enserre dans ses anneaux. Le serpent tente de dévorer l'enfant mais Bagheera intervient et le sauve.
L’architecte Henri Mercier se rend à Eschnapur (ville imaginaire, le film ayant été tourné à Udaipur - loin du Bengale), à l’invitation du maharadjah Chandra qui souhaite faire des travaux dans son palais. En chemin, il sauve une danseuse, Seetha, des griffes d’un tigre. Ils ne tardent pas à tomber amoureux l’un de l’autre. Seetha se rend elle aussi auprès du maharadjah, pour lequel elle exécute une danse dans le temple de la déesse Kali.
Dans un village de l'Inde britannique, une jeune memsahib anglaise entend par hasard un vieux conteur, Buldeo, parler des dangers de la jungle. Elle lui demande de lui raconter une histoire et il raconte alors celle de Mowgli... Alors que Buldeo était plus jeune, les hommes décident de construire un village dans la jungle, empiétant sur la vie sauvage. Shere Khan, le tigre redouté, revenant sur ses terres de prédilection, rôde autour du village. Pendant ce temps, Mowgli échappe à la surveillance de ses parents pour se perdre dans la jungle. Son père part à sa recherche mais rencontrant Shere Khan, ce dernier le tue. Mowgli est recueilli par les loups qui le protègent du tigre, l’élèvent et lui apprennent le langage des animaux. Quelques années après, Mowgli, adolescent, est trouvé par des habitants du village. Ils se divisent en deux clans quant à leur opinion au sujet de l'avenir de l'enfant sauvage. Certains, dont Buldeo, le considèrent comme un mauvais signe qui risque d'attirer les animaux sauvages dans le village. D'autres préfèrent l’accueillir comme un homme. Messua, la mère de Mowgli, bien qu'elle ne reconnaisse pas son fils, décide de recueillir l'enfant. Bientôt, ce dernier veut faire découvrir la jungle à Mahala, la fille de Buldeo, avec laquelle il avait sympathisé... Mowgli va découvrir peu à peu la cupidité des hommes et devra choisir entre la civilisation et la jungle.
En Inde britannique, le jeune Toomai apprend le métier de cornac auprès de son père qui participe régulièrement à de grandes chasses organisées par les "sahibs" blancs. Lors de l'une d'elles, dirigée par Peterson, le père de Toomai est tué par un tigre. L'éléphant dont il s'occupait, Kala Nag, est confié à un autre cornac. L'enfant qui rêvait de succéder à son père, s'enfuit dans la forêt avec Kala Nag et bientôt, assiste à la "danse des éléphants"...
Christopher Powell est en Malaisie avec sa fiancée et son père pour capturer des animaux sauvages. Pendant une chasse, il est attaqué par un tigre et ses guides s'enfuient le laissant pour mort. Mais le tigre est le compagnon d'Hula, une belle jeune femme qui a grandi par elle-même dans la jungle. Elle sauve Chris et le ramène dans la grotte où elle vit. Tout en le soignant, elle va tomber amoureuse de lui. Guéri, il revient à son campement avec Hula qui a suivi. Mais leur arrivée ne fait pas que des heureux, Ava est jalouse de la complicité entre Hula et son fiancé et les indigènes voient d’un mauvais œil la présence du tigre et de son amie, ce qui va causer bien des problèmes.