Valérie, jeune orpheline de 13 ans vivant seule avec sa grand-mère. Elle vit dans un rêve désorientant où elle est séduite par des prêtres, des vampires, des hommes et des femmes confondus.
Los Angeles 1997. Ancien chauffeur de Ronny Bartolottti, le roi du film X, Joey est devenu lui-même affairiste dans le domaine du porno. Il n'a qu'une obsession : se venger de Bartolotti. Pour y parvenir, il conçoit un jeu télévisé X dans lequel le téléspectateur assiste à la défloration en direct d'une jeune fille. Pour la première, il a convaincu la fille de Bartolotti.
Un narrateur (interprété par Giovanni Ribisi) commence à raconter une histoire qui s'est déroulée pendant sa jeunesse, il y a 25 ans, lorsqu'il vivait dans un quartier calme, où les gens menaient une vie bourgeoise et parfaite à Grosse Pointe (Michigan), située dans la banlieue de Détroit, au milieu des années 1970. Une histoire qui allait le transformer lui et ses amis, à jamais. Tout commence par le suicide raté de Cecilia Lisbon (Hanna R. Hall), la sœur cadette des cinq filles Lisbon, les autres sont : Therese (Leslie Hayman), Mary (Andrea Joy Cook), Bonnie (Chelse Swain), Lux (Kirsten Dunst). La famille Lisbon est catholique pratiquante, le père est professeur de mathématiques au lycée proche et se passionne pour l'histoire de l'aviation. La mère semble très stricte sur l'éducation.
David, a 15-year-old living in the Cancer ward of a children’s hospital, is asked by Dreamscape Charity representative for his biggest dream. David states that he would like to lose his virginity before he dies. The shocked representative attempts to talk David into meeting a celebrity, but David insists that losing his virginity is all he wants.