Henry Page, 17 ans, rédacteur en chef du journal de son lycée, n'a jamais été amoureux. L'histoire d'amour dont il rêve ne s'est pas encore produite jusqu'à l'arrivée d'une nouvelle dans son lycée, Grace Town. Tout est sur le point de changer pour Henry.
Pour les vacances d'été, Jessy, Martin et Christopher décident de partir à Yaoundé où vit Romain, le frère de ce dernier. Le mannequin Samantha va les inviter en discothèque où les quatre garçons tomberont amoureux du top model Rose Young. Mais c'est Christopher que Rose choisira. Sa mère Marie est prête à tout pour séparer le jeune couple.
Depuis son plus jeune âge, Lara Jean Covey, fraîchement lycéenne, écrit des lettres aux garçons pour lesquels elle ressent une passion intense avant de les cacher dans son placard. Sa lettre la plus récente est dédiée à Josh, son ami d'enfance, qui sort avec Margot, sa grande sœur. Quand Margot part à l'université, elle rompt avec Josh. Lara a depuis toujours le béguin pour Josh et doit décider s'il est acceptable qu'elle sorte avec lui.
Une femme qui est payée pour démanteler des gens est obligée de devenir entremetteuse lorsqu'une nouvelle compétition la force à sortir de l'entreprise de démolition. Désormais, pour sauver sa compagnie (et garder sa garde-robe chère), elle devra compter sur son ancien ennemi: l'amour.
Jules est un comédien en devenir, un grand romantique perdu à l’heure de Tinder. Il rencontre Esther, serveuse, qui travaille dans un bar. Les deux sympathisent et passent la nuit ensemble. Sur un coup tête, ils décident de partir en week-end dans la maison de campagne de Jules. Arrivés sur le lieu, ils passent de bons moments jusqu'au jour où Jules découvre qu'Esther est une camgirl... .
Deux inconnus se rencontrent pour la première fois, la nuit, dans une station-service perdue. Alors que le premier fait le plein, il manque quelques euros au second pour rentrer chez lui. Les deux hommes vont marchander le prix de ce qui les sépare d’une histoire.
Kate est une jeune femme qui prend très souvent des mauvaises décisions. Sa dernière erreur en date est d'avoir accepté un emploi de lutin de Noël dans un grand magasin. Elle va malgré tout y faire la rencontre de Tom, un parfait inconnu qui va bousculer sa vie à jamais.
Stella Grant (Haley Lu Richardson) est une patiente de 17 ans atteinte de la mucoviscidose. Elle rencontre Will Newman (Cole Sprouse) atteint lui aussi de la mucoviscidose, il se trouve à l'hôpital pour un essai clinique de traitement médicamenteux, dans le but de se débarrasser de l'infection bactérienne (Burkholderia cepacia) qu'il a dans les poumons.
A la fin des années 90 début 2000, deux amis d'enfance, Sasha et Marcus, se disputent. Ils se retrouvent et renouent quinze ans plus tard quand Sasha, devenue chef, ouvre son nouveau restaurant à San Francisco, leur ville natale.
Jodi Kreyman est la plus grande fille du lycée et ses camarades n'hésitent pas à le lui rappeler tous les jours. Après des années de moqueries, elle décide de se libérer de ses complexes et d'enfin prendre confiance en elle à l'arrivée d'un bel étudiant étranger à l'école…
Quittant sa vie citadine, une femme d'affaires de San Francisco s'installe en Nouvelle-Zélande pour y rénover et revendre une auberge avec l'aide d'un bel entrepreneur.