Durant l'époque victorienne, un bateau navigue dans le Pacifique Sud à destination de San Francisco quand un incendie force l'équipage à quitter le navire. Deux jeunes enfants, Richard et Emmeline, sont alors séparés de leur père et oncle, partis sur un autre canot de sauvetage. Les deux enfants, accompagnés du cuisinier du navire, dérivent et finissent par trouver une île…
William Miller, un adolescent précoce, fan de rock et particulièrement des groupes sélectionnés par sa grande sœur dans sa boîte à vinyles. Celle-ci quitte le foyer maternel pour rejoindre son petit ami et le focus se place alors à travers le regard de ce jeune fan de rock 'n' roll - journaliste en herbe - qui hérite alors de l'ensemble des 33 tours de sa sœur. Il réussit, quand même, à se faire embaucher par le magazine Rolling Stone. Il part alors en tournée, avec le groupe montant Stillwater. Durant ce voyage, il se lie d'amitié avec les membres du groupe, partage l'excitation des concerts, la reconnaissance de la foule, les jalousies, les rancœurs. Il rencontre aussi l'univers des stars du rock, un monde loin de la réalité, bercé par la drogue, les groupies et la musique. Il fera connaissance de Penny Lane, une jeune groupie qui participe à la tournée, lui montre le côté cool du rock et aussi ses détours savoureux.
Le film s'ouvre sur une scène de flashforward mettant en scène le massacre des Innocents. Un an avant cet évènement, à Jérusalem, Zacharie reçoit une vision de l'archange Gabriel, qui lui annonce que sa femme Élisabeth donnera naissance à un fils malgré leur vieillesse. Dans le même temps, à Nazareth, la jeune Marie est fiancée sur décision de ses parents — Anne et Joachim — à un charpentier nommé Joseph. Peu de temps après, Marie est visitée par l'archange Gabriel, qui lui annonce qu'elle tombera enceinte du fils de Dieu et qu'elle devra le nommer Jésus. Il lui révèle par ailleurs que sa cousine Élisabeth est également enceinte. Après en avoir reçu l'autorisation de ses parents, elle s'en va rendre visite à cette dernière, qui connaît miraculeusement l'origine divine de sa grossesse. Marie assiste ensuite à la naissance de Jean-Baptiste, puis revient à Nazareth enceinte, à la grande stupéfaction de Joseph et de ses parents, qui craignent que celui-ci l'accuse de fornication, un péché punissable de lapidation selon la Loi mosaïque. Au début, Joseph ne croit pas Marie mais décide toutefois de ne pas l'accuser. Dans la nuit, il reçoit à son tour la visite de l'archange Gabriel, qui lui parle du plan de Dieu pour le fils de Marie, conçu par le Saint-Esprit. Joseph croit alors Marie et lui demande pardon d'avoir douter d'elle.
L'histoire prend place dans les années 1960, la vie d'une mère de famille Rachel Flax, de ses petits tracas et de ses deux filles Charlotte et Kate. Rachel les emmène partout avec elle, de ville en ville, au rythme de ses tumultueuses ruptures amoureuses. Toutes trois emménagent à East Port à la Nouvelle-Angleterre. À peine arrivée Rachel fait déjà sensation et se lie d'amitié avec Lou Landsky, un sympathique propriétaire d'un magasin de chaussures. Pareil pour sa fille ainée Charlotte, qui est plutôt renfermée, qui elle va rencontrer Joe un employé d'un couvent...
C'est l'été de l'année 1942, le premier été depuis l'entrée des États-Unis dans la Seconde Guerre mondiale. La plupart des jeunes hommes sont partis à l'armée. Herbert (15 ans) vit sur l'île américaine de Nantucket avec ses parents. Il passe ses journées avec deux amis, Oscar et Bernard. Tous trois ne se soucient en rien de la guerre qui fait rage. Les trois compères n'ont qu'une idée en tête : perdre leur virginité. Avec ses deux amis, Herbert consulte un manuel médical que l'un d'eux a dérobé à ses parents, et qui décrit un rapport sexuel complet. Ils n'ont comme idée fixe que de passer de la théorie à la pratique.
Erik Stifler, cousin de Steve et Matt, se sent honteux d'être toujours puceau alors qu'il porte ce patronyme, et qu'il est sur le point d'entrer en fac. C'est pourquoi il décide de participer à la course nommée « le kilomètre à poil » (Naked Mile) à la fac du Michigan avec ses amis Mike « Cooze » Coozeman et Ryan Grimm, où ils rencontrent notamment Dwight, autre cousin Stifler.
Une femme de ménage tente de séduire le fils de ses riches patrons, un garçon de 15 ans, en lui prodiguant une éducation sentimentale très poussée. Elle feint sa propre mort lors de leur première nuit. Il s'agit en fait d'un chantage monté par le chauffeur. Mais les deux tourtereaux vont tomber amoureux...
Samantha, âgée de seize ans, est amoureuse du garçon le plus populaire de l'école, Jake, mais c'est le garçon le moins populaire de l'école, Ted, qui est amoureux d'elle. Sa sœur, Ginny, se marie, et, sous le coup de l'excitation, sa famille oublie son anniversaire. Des grands-parents particuliers et un étudiant étranger nommé Long Duk Dong achèveront de faire de cette journée la plus embarrassante qu'ait vécue Samantha.
Le lycéen Bobby Chrystal échoue à son cours de français, ce qui l'empêchera d'entrer à Yale. Son père riche et autoritaire engage un séduisant jeune homme de 29 ans pour enseigner Bobby au cours de l'été et l'aider à passer un examen de rattrapage. Alors que les amis de Bobby l'emmènent dans d'étranges excursions visant à perdre leur virginité, Bobby trouve toutes les activités parascolaires dont il a besoin avec son nouveau tuteur.
Un jeune universitaire étiqueté comme le souffre-douleur de sa faculté devient un garçon respecté et admiré le jour où il entame une relation passionnelle avec une femme mature rencontrée dans un bar. Les choses se compliquent quand il découvre que sa maîtresse n'est autre que la mère de son compagnon de chambrée.
New York, un jour de canicule. Telly, un skater adolescent qui traîne dans les rues, a pour occupation favorite de dépuceler de très jeunes filles. Il se croit ainsi à l'abri de toutes maladies. Mais Jennie, une de ses récentes conquêtes, apprend qu'elle est séropositive. N'ayant jamais connu d'autres garçons que lui, elle se met à sa recherche.